Шестидесятые годы в Америке. В сердце Нью-Йорка, на знаменитой Медисон-авеню, процветает рекламное Агентство «Стерлинг-Купер». Здесь вершится судьба брендов, а во главе творческого отдела стоит Дон Дрейпер — гений рекламы, виртуозно играющий на человеческих слабостях. Его острый ум и дар убеждения помогают агентству побеждать в жёсткой конкурентной борьбе, но за профессиональными триумфами скрывается постоянная борьба за власть и влияние внутри самой компании.
Личная жизнь Дрейпера и его коллег становится отражением эпохи — за фасадом благополучия скрываются семейные драмы и моральные компромиссы. На фоне исторических потрясений, меняющих американское общество, сотрудники агентства переживают свои кризисы и открытия, где каждая рекламная кампания превращается в битву не только за клиента, но и за собственные идеалы.